黄秋生 Anthony W

1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派讲手，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。

在城市的破败角落，脑顶光秃秃的重案组老警察入职三十年，虽然破了许多大案要案，满身都是伤痕弹孔，但是他的家庭情况却一团糟。老婆和他离婚，儿子嫌他臭。与老警察相对，青年私家侦探波比（黄磊 配音）如日中天，扶摇直上，FBI请他讲课，相关动画片热播，波比俨然成为福尔摩斯一般的存在。在某起密室杀人案后，老警察不得已请来波比调查。波比为什么会这么厉害，这一切似乎都与他的妈妈麦太（吴君如 配音）有关。在崇拜他的小孩子们的追问下，波比的思绪回到孩童时代，麦兜（张正中 配音）和妈妈共处的那个快乐无忧的童年，一切美好都早已注定……